Boilesen elismert szakember, 20 éves tapasztalattal rendelkezik a kereskedelem, a marketing és a menedzsment területén, korábban olyan vállalatoknál dolgozott, mint az Alcatel-Lucent, a Tandberg Data és a Lego. Operás karrierje 2000-ben kezdődött, vezető alelnökként 2005-ig dolgozott a kereskedelmi üzletág első embereként. A cég első éveiben döntő szerepet játszott abban, hogy az Opera a sokadik böngészőszállítóból a platformfüggetlen böngészőpiac egyik fontos szereplőjévé vált. A szakember 2005-ben az Alcatel-Lucenthez távozott, ahol a skandináv és balti régi igazgatója lett, majd 2009 januárjában tért vissza az Operához, kinevezéséig kereskedelmi igazgatóként dolgozott.