A Windows 7 megjelenését követően elkezdtek szivárogni a végleges rendszerrel kapcsolatos első felhasználói visszajelzések. Habár a legtöbbjük pozitív, az eltelt pár napban egy lényeges hibára is fény derült, amelyet a Microsoft szakemberei elismertek, ám szerintük csak elszigetelt jelenségről van szó.
A bug a Vistáról váltani próbálkozóknál jelentkezett, akik teljes telepítés helyett frissíteni szerették volna operációs rendszerüket Windows 7-re. Az október 22-én megjelent operációs rendszer egyik fontos újdonsága ugyanis, hogy a Vista tulajdonosoknak nem kell minden esetben végigjárniuk a telepítési procedúrát. Ha a Windows 7 megfelelő kiadására, illetve Ultimate variánsra váltanak (lásd a fenti táblázatban), akkor lehetőségük van frissíteni rendszerüket. Ezen esetben a telepítő megtartja a felhasználó állományait és beállításait, csupán az operációs rendszert cseréli a háttérben.
A Microsoft fórumán olvasható bejegyzések szerint azonban ez nem minden esetben zajlik zökkenőmentesen. A Vista rendszerüket frissíteni igyekvők közül ugyanis többen arról számoltak be, hogy e folyamat során a telepítő egy végtelen ciklusba kerül, s állandóan újraindítja a számítógépet, ahelyett hogy elindítaná a Windows 7-et. A fórumban később a Microsoft szakemberi elismerték a hibát, s a redmondi szoftvercég vizsgálatot indított. Első visszajelzésük szerint a probléma csak a Digital Rivertől beszerzett Windows 7 operációs rendszerek esetén áll fent, így ők elszigetelt problémáról beszélnek. Az idő majd eldönti, hogy vajon tényleg az-e.
